自诩情场高手的尹尚一直暗恋唐雪，他想，改变自己的命运，就要先改变自己的生活。尹尚离开了老家，来到了那座曾经给他带来无限欢乐的城市。尹尚一直期待的幸福是与相爱的人携手到老。但他却因害怕失去，不敢追求幸福。几年后的尹尚终于从恐惧中清醒过来，巧合的是，尹尚未娶，唐雪未嫁。他们在繁华的都市中相遇，尹尚穷尽计策对唐雪百般讨好，送礼物、制造惊喜、甚至动用数百人向唐雪浪漫表白……